重庆南路是台北市重要道路之一，共有三段，北接重庆北路，南接中正桥通往新北市永和区。自襄阳路以南属双向道路，一向两道；襄阳路以北、北平西路以南与馆前路搭配为往南单行道，馆前路为往北单行道，均为四线道。另外，重庆南路南端到中正桥北端是属于市道111号的一部分。重庆南路在清代称“府前街”（Hú-tsiân-ke），日治时期称“本町通”（本町通り）。沿路座落许多中央行政机构，其中一段与凯达格兰大道所交之丁字路口便是总统府，其他如法务部、最高行政法院、司法院。一段有台北市立大学、台北市立第一女子高级中学以及许多书店聚集，故有“书店街”、“重庆南路书市”之称。二段有总统官邸、邮政博物馆及台北市政府警察局中正第二分局。三段有中正桥，中正桥下有自强市场，自强市场对面为旧货街。此路之所以取名“重庆”，是因前中华民国总统蒋中正要取法八年抗战的“重庆精神”来治理台湾（因为抗战时期重庆是中华民国的陪都，总统府便在本路段）。重庆南路大部分位在台北市博爱特区内，又因许多重要机关座落于此，故为台湾相当重要的道路。重庆南路书街全盛时期是1970年代，整条路没有一间不是书店，人潮比起后来兴起的台北东区一点都不逊色；后来连锁书店兴起，各地书店增加，重庆南路书街重要性式微；互联网普及以后，重庆南路书街不敌网络书店兴起、民众阅读习惯改变等冲击，从全盛时期逾100间书店至2017年4月只剩12间书店，整条街的餐厅、旅馆数量已经比书店多。2017年4月21日，台北市商业处与台北市重南书街促进会宣布合作推动重庆南路书街转型为“重南阅读商圈”。重庆南路共分三段。（由北往南）