台湾日治时期的台北州立台北第二中学校于1922年（大正11年）5月8日以地方人士之倡议设立，设校于万华的艋舺清水祖师庙（台北市万华区康定路），1925年（大正14年）于台北市中正区创建校舍，翌年夏天落成迁入启用，并订5月17日郑成功登陆台湾之日为校庆。1946年改名为台湾省立台北成功中学，即今日的台北市立成功高级中学。

台北二中以日治史上重要的反日与左派运动闻名。1936年，李沛霖、杨友川、林水旺组织列星会准备发行武装抗日，但活动失败，十六名学生遭日警逮捕，雷灿南更遭日警刑求致死。尔后，吴克泰、林如堉、李苍降等皆受鼓舞于日后投身反日行列。