1983年11月10日，美国企业微软对外宣布在MS-DOS（自1981年植根在IBM电脑上的操作接口）上开发一个图形用户界面操作系统，即微软窗口系统（Microsoft Windows）。
微软在1985年推出了第一版的Microsoft Windows，因功能不足而不获电脑用户欢迎。它原本称为Interface Manager，但微软的市场主管Rowland Hanson认为Windows这个名字比较能吸引消费者。Windows 1.0并不是完整的操作系统，而是对MS-DOS的拓展，因此亦继承了后者的问题。而且伴随的应用程序功能太过薄弱，无法吸引企业用户。
再者，和苹果公司间的法律争议限制它的功能。例如窗口只能平铺在屏幕上，而不能互相重叠，也没有文件回收站。微软后来和Apple签署一份专利授权协议才解决这两个问题。
1987年微软发行Windows 2.0，比起上一版本较受欢迎。主要原因是微软发行“运行时期版本”的Excel 和 Word for Windows，即是程序可于MS-DOS运行，然后自动引导Windows，退出程序时同时关闭Windows。
Aldus Pagemaker的Windows版本亦开始发行，成为Windows的一大支持。电脑历史学家认为这是第一个由微软以外的软件商发行的重要程序，标志着Windows 成功的开始。
2.0x 版本使用实模式记忆模式，限制了最多只可运用1M存储器。后期再发行两个版本，分别为Windows/286 2.1 和 Windows/386 2.1。Windows/286 2.1 仍使用实模式记忆模式，但首次支持HMA。Windows/386则使用保护模式记忆模式，加上EMS模拟。
在2.03 版本和后期的3.0版本，Apple指控微软抄袭麦金塔的外观，例如重叠窗口。但在1989年，大部分的指控被撤销。
微软在1990年发行Windows 3.0非常成功。除了改进应用程序的能力之外，利用虚拟内存，Windows容许MS-DOS软件有更好的多任务表现。加上个人电脑的图像处理能力改良（使用VGA图像卡），和使用保护模式记忆模式，应用程序能比较容易运用更多的存储器。令个人电脑能和麦金塔一较高下。
Windows 3.0 可在真实（8086实模式），标准（80286保护模式），和80386增强模式上运行，而且和当时所有Intel微处理器兼容。Windows 可以检查最佳的运行模式，虽然亦可以强制设置要求的模式。这是第一个在保护模式下运行应用程序的版本。为了和以前的版本兼容，应用程序限制在16位的环境中，无法充分发挥386微处理器的32位能力。
多个月后，多媒体版本的Windows发行（Windows 3.0 with Multimedia Extensions 1.0）。它包括第一个声卡／CD-ROM多媒体工具，例如MS Bookshelf。它可作为Windows 3.1多媒体功能的预告。
Windows 3.0是如此的成功，在两年内便卖出超过一千万套，成为微软重要的收入来源。亦令微软更改它早期的计划。
在80年代中末期，微软和IBM合作开发OS/2以取代DOS，设计上会利用286微处理器的保护模式能力，可以使用多达16MB存储器。OS/2 1.0 于1987年发行，支持多任务和可以运行DOS程序。
但直至1988年发行版本1.1时，才有一个称为Presentation Manager (PM)的图像接口。虽然有些用户认为它优于Windows，但它的API与Windows不兼容。
1989年发行版本1.2，引入名为HPFS的新文件系统，以取代DOS的FAT系统。
在90年代初期，微软和IBM的合作关系开始出现问题。微软希望继续开发Windows，IBM却认为应该把资源放在OS/2。为了解决这些问题，双方同意IBM可以继续开发OS/2 2.0去取代OS/2 1.3和Windows 3.0，而微软则开发一个新的操作系统 OS/2 3.0。
但这个协议很快便决裂，微软和IBM的合作关系亦正式终结。IBM继续开发OS/2，微软则改为开发Windows NT。但根据协议，双方保留使用OS/2和Windows的技术的权利。
下一版本1.3修正一些1.x 的问题。1988年IBM发行版本2.0，这是一个重大的改良，它引入一个称为Workspace Shell (WPS)的面向对象的图像接口，微软在Windows 95中也参考了它。版本2.0也完整地支持32位，提供优异的多任务能力，程序亦可使用多达4G存储器。但内部仍有一些16位代码，例如驱动设备程序也是16位的。而且因为IBM保留使用OS/2和Windows代码的权利，所以OS/2 2.0能运行DOS和Windows 3.0 的程序。
在这个时候，谁会胜出这场被称为“桌面战争”仍是未知之数，但OS/2最终还是没办法获得足够的市场接受。
作为对OS/2 2.0发行的回应，微软开发Windows 3.1，它主要是修正Windows 3.0的一些问题和引入多媒体功能，并加入TrueType向量字体。它不再支持实模式，只可在80286或后期的微处理器上运行。微软接着发行Windows 3.11，它实际是Windows 3.1加上其所有的修正。
同时，微软发行 Windows for Workgroups (WfW)，它主要改良网络驱动设备程序和协议堆栈，并且支持点对点网络。 用户可下载TCP/IP 协议堆栈的支持，以连上互联网。Windows for Workgroups共有二种版本：WfW 3.1 和 WfW 3.11。
这些版本和Windows 3.0一样大受欢迎。虽然3.1x系列仍缺乏OS/2大部分重要功能，例如长文件名支持，易上手的用户桌面，系统保护等。 微软照样横扫操作系统和图像接口的市场，Windows API 成为软件产业的标准。
同时，微软正在计划开发Windows NT，从DEC聘请戴夫·卡特勒这位VMS的主要设计师。Cutler曾开发VMS的下一代：Mica，当DEC停止这个计划后，Cutler把Mica的技术和开发团队带到微软。DEC认为Cutler带走Mica的代码，为此微软要付给DEC共1.5亿美金和同意在NT上支持DEC的Alpha处理器。
Windows NT 3.1 的Beta版本初次在1992年七月的Professional Developers Conference出现，在这个会议上，微软宣布有意开发一个操作系统以集成Windows NT和Windows 3.1的后继者（Windows 95，代号Chicago），名为“Cairo”，但直至Windows XP才能实现。不过Cairo项目比微软当初想像的要困难得多，所以部分的技术现在还未能完成，例如Cairo对象文件系统（即后来的WinFS），最后微软宣布停止开发WinFS ，并将逐步为WinFS开发的技术并入其他产品和技术中，尤其是Microsoft SQL Server。
在NT上开发驱动程序要困难得多，再加上当时Windows NT对硬件的要求太高，而且它的图形接口和Windows 3.1一样不及OS/2，令Windows NT无法取代Windows 3.1。
但NT优异的网络能力，和先进的NTFS文件系统，令NT极适合服务器市场，Windows NT 3.51 是微软首次进入这个市场的产品，并逐渐夺取Novell的市场。
微软最初为Windows NT开发的最大优势是新的32位API，称为Win32。从那时起，Microsoft将较早的16位API称为Win16。Win32 API具有三个实现级别：用于Windows NT的完整实现，用于Chicago的子集（最初称为Win32c）缺少企业用户当时主要感兴趣的功能（例如安全性和Unicode 支持）以及一个更有限的子集叫做Win32s可以在Windows 3.1系统上使用。尽管Windows NT和Chicago之间的架构有很大差异，微软还是允诺Win32 API在它们间尽量兼容。
Windows NT 3.x经历了三个版本（3.1、3.5和3.51），更改主要是内部的，反映了后端更改。3.5增加了对新型硬件的支持，并提高了性能和数据可靠性。3.51主要是为了更新Win32 API，使其与在Windows 95中为Win32c API编写的软件兼容。
Windows 3.11 后，微软开始开发下一代的操作系统，代号为Chicago。Chicago项目被设计为完整的32位系统和支持强制性多任务，类似OS/2和Windows NT，以改善Windows 3.11的稳定性。系统多个部分被重新编写或改良。Win32 API被定位为标准接口，但保持Win16兼容性。最初并未计划将新的面向对象的 GUI作为Chicago项目的一部分，尽管随着Cairo项目的腰斩，Cairo用户界面被并入至Chicago项目继续开发。
因为兼容性，性能和开发时间，微软没有把Chicago项目的所有代码改写为32位，而是部分保留了16位。出于向后兼容性的考虑，有必要从早期版本的Windows继承设计决策，即使这些设计决策不再与更现代的计算环境匹配。这些因素最终开始影响操作系统的效率和稳定性。
1995年8月24日，微软市场营销将Windows 95作为Chicago项目的正式产品名称。并从其发布中获得了双重收益：首先，它使消费者无法在更便宜的非Microsoft DOS上运行Windows 95。其次，尽管从未将DOS的痕迹从系统中完全删除，并且MS DOS 7将作为引导过程的一部分进行短暂加载，但是Windows 95应用程序仅在386增强模式下运行，具有平坦的32位地址空间和虚拟记忆。这些功能使Win32应用程序可以处理高达2 GB的数据虚拟RAM（为操作系统保留了2 GB），并且在理论上防止它们无意间破坏了其他Win32应用程序的内存空间。在这方面Windows 95的功能更接近Windows NT，尽管Windows 9x在不进行模糊的系统调整的情况下不支持超过512 MB的物理RAM。
同时IBM继续发行OS/2，分别为OS/2 3.0 和 4.0（又名Warp）。为了回应对OS/2 2.0对计算机硬件的高要求的批评，对3.0进行了速度和大小方面的优化。在Windows 95发布之前，甚至已经预先安装了OS/2 Warp 3.0，并附带了几个大型德国硬件供应商链。但是随着Windows 95的发布，OS/2逐渐失去市场。
OS/ 2未能获得大量市场份额的原因不明。OS / 2继续运行Windows 3.X应用程序时，除Win32 API 的Win32s子集外，它不支持任何其他功能（请参见上文）。与Windows 3.X不同，IBM无法访问Windows 95的源代码，并且不愿意花费时间和资源来模拟Win32 API的移动目标。IBM随后将OS/2引入了美国诉Microsoft一案，将不公平的营销策略归咎于微软。
Windows 95 共有五种版本，
OSR2、OSR2.1和OSR2.5并没有对公众发行，而是给与厂商预先安装在电脑上。
Windows NT 4.0是Windows NT 3.51的后继产品。作为进入工作站市场的尝试，微软于1996年7月发布Windows NT 4.0。在其主要特色为使用Windows 95接口，但基于Windows NT核心。
Windows NT 4.0 共有四种版本，
Windows 98（代号为Memphis）是 Windows 95 的一个规模较小的升级版，它包括新的硬件驱动程序和 FAT32文件系统，后者支持大于 2G 的硬盘。Windows 98 亦把Internet Explorer集成至Windows接口和Windows文件管理器中。
1999 年，微软发行 Windows 98 Second Edition，主要新增功能为因特网连接共享，容许多部电脑共享一个互联网连接。 此外还修正了不少问题，所以被认为是基于 Windows 9x 核心中最稳定的版本。
微软发行 Windows 2000（早期称作的Windows NT 5.0）。它成功的部署在服务器和工作站市场上。它参考了Windows 98的一些优点，尤其是用户界面方面。
虽然Windows 98的用户可以升级为Windows 2000，但微软并不视Windows 2000为家庭客户的目标。Windows 9x 的产品线继续发展并且发行新的版本：Windows Me。
Windows 2000 共有四种版本，
2000年9月，微软发行 Windows Me (Millennium Edition)。相比 Windows 98，它主要在多媒体和互联网功能上有所增强，并且首次引入“系统还原”功能。当系统损坏时，用户可以把系统还原至上一个“正常”的状态。软件 Windows Movie Maker 亦首次包括在内。
Windows Me 本是作为介于 Windows 98 和 Windows XP 间的过渡产品，所以 Windows Me 并不认为是一个“独特”的操作系统。在许多情况下，使用 Windows 98SE 的用户可以透过 Windows Update 机制提升到十分接近 Windows Me 的水准。对 Windows Me 的主要批评为不够稳定和缺乏对DOS实模式的支持。所以又被戏称为错误版本 (Mistake Edition)。
在2001年，微软发行 Windows XP，它集成了Windows 2000和Windows ME的功能。Windows XP 使用了Windows NT 5.1的核心，它的发行，标志着Windows NT开始普及并进入家庭客户的市场，和16位时代的终结。
Windows XP 有多种版本，
在2003年四月，微软发行Windows Server 2003，这是Windows 2000 Server后的一个重大升级。它加入了不少安全功能，一个称为"Manage Your Server"的工具，简化了服务器的设置，而且改进了性能。它的版本是Windows NT 5.2。
在2005年12月，微软发行Windows Server 2003 R2，它加入一些管理工具。
Windows Server 2003共有七种版本，
Windows Home Server是微软公司推出的一套家用服务器操作系统。由微软公司主席比尔·盖茨在2007年1月7日的Consumer Electronics Show中发表的这个系统，将会成为为家中多部电脑进行文件分享、自动备份、遥距访问等等的解决方案。此系统是建基于 Windows Server 2003 SP2。
Windows Home Server 已于2007年9月29日在日本上市。
在2007年1月30日，Windows Vista（原代号为 Longhorn，版本号为Windows NT 6.0。）正式发行。它引入了一种新的“限制用户模式”，以取替现在的“默认是管理员的模式”，并且支持 Windows OneCare Live 、内罝 Windows Defender 、防火墙以及用于硬盘加密的 BitLocker ，令 Windows 的安全性增强不少。另外，Windows Vista亦加入了全新的 Windows Aero 华丽接口，以及增强后的搜索功能（Windows indexing service）。
Windows Vista 有多种版本，
其中入门版只在新兴市场国家(共139个国家)销售。
除 Windows Vista 入门版只有32位外，其余五个版本都会发行32位（x86）和64位（x64）两种比特版本。
Windows Server 2008是微软继承Windows Server 2003的下一代服务器操作系统的名称。Windows Server 2008在进行开发及测试时的代号为Windows Server "Longhorn"。
Windows Server 2008 将会是一套相等于Windows Vista（代号为Longhorn）的服务器系统，两者很可能将会拥有很多相同功能；Vista及Server 2008与 XP及Server 2003 间存在相似的关系。（XP和Server 2003的代号分别为Whistler及Whistler Server）
Windows 7于2009年10月22日在全球公开发售，其核心沿用Vista的核心版本号为Windows NT 6.1。它继续采用Windows Vista的Aero特效，但效果略有减弱。
在 Windows 7 中，任务栏已完全经过重新设计，可以将软件“固定”到任务栏上。使用鼠标右键点按还有“跳转列表”，快速访问您最常用的项目。
自从Windows Vista时代以上的操作系统都支持多点触控。为了要让触控者便于点击，特意在 Windows 7 中加大了桌面按钮，并加宽了下方开始与桌面按钮。非触控用户，可以手动缩小任务栏图标及桌面图标。
Windows 8沿用Windows 7的核心，版本号为Windows NT 6.2。
2009年11月，在微软发行Windows 7之后便于美国洛杉矶举行的“2009年微软专业开发者大会”上展示的微软最新产品路线图，出现一个代号为“Windows 8”的产品，预告Windows 8将在2012年内推出。
2011年5月，微软首席执行官鲍尔默（Steve Ballmer）表示，2012年将推出Windows 8新操作系统，其将支持ARM架构，包括平板电脑、移动设备、笔记本电脑等，预告微软将持续发展5大类技术领域，包括更自然的用户界面、语言、HTML和JavaScript、以及云端技术。其中用户界面将涵盖语音识别、体感识别、手写识别，以及触摸屏等。 。
2011年6月，微软官方正式对Windows 8开发进展的透露，Windows 8将会对应平板设备，同时将会针对多点触控操作模式予以调整，同时未来也将能以跨硬件平台的模式使用在各类设备上，诸如手机或平板等移动设备
2011年12月，微软正式公布了Windows Store的详情，并宣布Windows 8 Beta将于2012年2月推出。
2012年6月，微软正式公布了Windows Phone 8，Windows Phone 8采用和Windows 8相同的内核。
2012年7月，微软在加拿大多伦多召开年度“全球合作伙伴大会”（Worldwide Partner Conference）宣布，Windows 8将在8月第1周发布RTM版，10月底正式贩售。
2012年8月1日，Windows 8 RTM版编译完成。RTM版将与零售版一同于10月25日一起上市。
2012年10月25日，微软在纽约宣布Windows 8正式上市。
Windows 8.1，核心版本号为Windows NT 6.3，是微软一个针对Windows 8的升级版。这个升级版已于2013年10月17日正式发布。
Windows 10是续已发行的Windows 8、Windows 8.1、Windows Phone 8、Windows Phone 8.1、Xbox One系统、Windows Server 2012 R2后的新版操作系统。2014年9月30日，微软正式发行技术预览版，在2015年7月29日正式发行。
与此前不同的是，拥有 Windows 7 和 Windows 8 正版授权的用户可以在2016年7月29日前（台湾时间），利用Windows 10 免费升级方案免费升级至 Windows 10。
2014年10月1日，微软推出“Windows Server Technical Preview”，这是Windows Server 2016（当时仍称vNext）的第一个测试版本，这一版本的目标用户为企业用户。第一个技术预览版本原定于2015年4月15日发布，但后来微软推出了一个工具导致该版本发布日期延期，直至2015年5月4日第二个技术预览版本推出。2015年8月19日，Windows Server 2016的第三个预览版本发布。2015年11月19日，Windows Server 2016的第四个预览版本发布。2016年4月27日，微软发布Windows Server 2016的第五个预览版本。
Windows Server 2016于2016年9月26日正式推出，于同年10月12日正式发售。与前代不同的是，Windows Server 2016是根据处理器的核心数而非处理器的数量进行授权，在此之前，BizTalk Server 2013以及SQL Server 2014等就曾采用过这种授权方式。
19H1/Vanadium/Vibranium/Manganese