唐纳德·特朗普的商业经历于他竞选与当选美国总统期间都成为美国甚至世界的焦点话题，有正反两面评价，认为他是靠资本主义游戏规则成功的美国梦典范，也有认为他用诸多见不得人手段和超高杠杆与官司赖账，本质已经破产。
川普凭着高调的生活方式和作为成功的房地产开发商而闻名。受惠于父亲的房地产帝国，几栋以他的名字命名的摩天大楼坐落于纽约市中心区。他的前妻伊凡娜·川普帮他取的昵称“The Donald”（唐纳德）脍炙人口。他的综艺节目的口头禅“You're Fired”（你被开除了）和他独特的发型也广为人知。由于坦率直言和高媒体曝光率，川普成为公众熟悉的社会名流并且常成为幽默作家笔下的题材。
从修缮海军准将酒店（英语：Commodore Hotel）开始到凯悦酒店，他持续推进建设纽约市川普大厦和一些住宅的工作。川普也准备扩大航空产业（购买了达美路线（英语：Delta Shuttle）的路线）和大西洋城的赌场生意，比如从克罗斯比家族手中购买了“泰姬玛哈赌场饭店（英语：Trump_Taj_Mahal）”（Taj Mahal Casino Resort），虽然其马上倒闭。这次的债务扩大，分为个人与商业两个方面，但主要原因是呆账问题。到了90年代前期，出现了更多关于他债台高筑的新闻，其中提到了他财务上的困难、债权人抽资以及与玛拉·梅普尔斯（英语：Marla Maples）发生婚外情，而这正让他与前任妻子伊凡娜·川普离婚。
1990年动产衰退使特朗普无法找到支付贷款费用的来源。特朗普将钱投资在他第三个赌场的建筑物上，也就是10亿美元的特朗普泰姬玛哈赌场饭店（英语：Trump Taj Mahal）。高额的垃圾债券使他再将更多钱投注在计划中的竞争无法取得优势（产业专家如此分析）。此时的局势对特朗普来说十分严峻，1990年八月新泽西记录（英语：Jersey Record）的专栏作家迈克·凯利（英语：Mike Kelly）写道：“如果我们还有关债务人的监狱，特朗普就被关会在地牢。”凯利更注上：“唐纳德·特朗普是第三世界。”，虽然他靠额外的贷款支撑自己的生意，并且将利息的支付延期，1991年增加的负债仍导致特朗普的事业破产。而他也到达个人破产的边缘。银行与债券持有人的损失数以亿计，但是他们选择重建负债，以避免在法庭上损失更多金钱的风险。泰姬玛哈赌场饭店在1991年10月从破产边缘再度露出曙光，以特朗普割让50%赌场所有权给债权持有人，换取能降低利息并能争取更多时间来支付费用。
1992年11月2日，特朗普广场饭店（英语：Trump Plaza Hotel）在无法支付债务后，被迫提出预先打包（prepackaged）的破产保护。在此计划下，特朗普同意放弃49%的股份并转让给花旗银行与其他五个贷款者，由此特朗普能以更优惠的期限来持有5亿美元多的所有权，并能保住首席执行官的职位（尽管不会得到报酬，且是不能知道每日运作事物的角色）
1994年，特朗普清偿个人约9亿美元的债务，并且还降低了将近35亿美元的商业债务。当他被迫让出在1989年购入的特朗普航空时，他计划保有纽约市的特朗普大厦与他掌控的大西洋城的三家赌场。大通曼哈顿银行（Chase Manhattan Bank）曾提供特朗普购买上西城土地的贷款（这也是特朗普在曼哈顿最大片的土地），而这块土地后来被迫售予亚洲的土地开发商。根据之前曾在特朗普机构工作的员工提供的讯息，特朗普没有保住不动产中任何地点的所有权，那些持有者只不过答应在那些据点发展或卖出后给他大约30%的利润。在那时，持有者继续让特朗普干他最拿手的事：建造东西。他们给他适度发展监制所需的建筑费用与管理费用。新的所有人也允许他将自己的名字挂在建筑物上，因为他的知名度能够提高土地价值，也可让他们的大楼能索价更高。
在1995年，他将自己赌场的股份合并至公开发行的股份中（特朗普酒店及赌场饭店（英语：Trump Hotels & Casino Resorts））。华尔街在1996年将股票炒到35美元以上，但在1998年跌至个位数，肇因获利极少且必须挣扎支付将近20亿美元的债款利息。处于这样的压力之下，财政状况并未能有效的改善。
问题一步步地逼近特朗普赌场饭店，在2004年5月28日“华尔街日报”的文章中，特朗普说到破产的恐惧困扰着他的心理，但他附加说明：“这真的没有事实上那么严重。”但一群他的债券持有人并不同意。在同一篇文章中持有44000美元债券的退休人员迈耶·麦瓦德（Meyer Marvald）说：“特朗普有达摩克里斯之剑。”2004年10月21日，特朗普拥有的特朗普酒店及赌场饭店宣布破产重建计划。此计划需要将特朗普的所有权自56%降低至27%，由债券持有人来承接股票以此换取放弃债务。自此之后，特朗普的饭店被迫寻求自愿破产保护，以期能维持免于经济困难的状况。该公司在2004年11月申请了第11章的保护令。特朗普被迫交出CEO职位，但仍保留董事会主席的位置。重整后的公司名为特朗普娱乐休闲公司（英语：Trump Entertainment Resorts Holdings）。可惜好景不长，2008年金融危机诞生的全球金融海啸导致该公司股价跌到剩1%，市值不到一千万美元，且有大笔负债，几乎处于倒闭边缘。2009年2月14日，特朗普和女儿宣布辞去特朗普娱乐集团董事会主席和董事，因为一笔5300万美元的公司债务原本在去年12月1日到期，可是特朗普娱乐集团无力偿付，总共延期了4次。一旦赌场宣布破产，公司就几乎已经破产。
1990年代后期，他的财富和名声迅速膨胀。在2001年他完成了川普世界大厦，一栋位于联合国总部大楼马路对面的72层住宅摩天楼。同年，他在哥伦布圆环（Columbus Circle）开始建造川普广场（英语：Trump Place），一栋包含饭店与公寓44层的复合摩天大楼。川普现于在曼哈顿已拥有主要超过1,800万方英尺（167万平方米）的不动产。
他也投资金融资产，包括占有帕克·阿德南公司（英语：Parker Adnan, Inc.）的17.2%，一个以百慕大为基础的金融服务机构所持有的公司。在2003年末，川普与兄弟姊妹们卖掉了已故父亲的地产帝国给一个投资团体，包括贝恩资本、KKR公司与兰博努尼银行（英语：LamboNuni Bank）（据说卖了6亿美元）。川普分得三分之一（将近2亿美元），他将这笔资金使用在川普赌场饭店（英语：Trump Entertainment Resorts）的筹措资金上。他出席美国知名实境秀《谁是接班人》则让他的形象变好。
2015年8月，克里斯蒂亚诺·罗纳尔多从普洛托集团手中买下纽约市中心的一套豪华公寓，这套公寓楼名为川普塔，克里斯蒂亚诺·罗纳尔多付出的收购代价是1600万欧元。这套豪华的公寓，位于第五大道入口，可远眺中央公园和帝国大厦。豪宅内部健身房，餐厅等一系列设施一应俱全，而内部的装修更是奢华无度，堪比皇家宫殿。这间豪宅的前主人正是意大利不动产大亨普洛托，也是川普的商业合作伙伴。据消息称，就是小说《格雷的五十道阴影》中霸道总裁所居住地点的原型。
随着在不动产与电视方面的成功，特朗普也以自己姓氏为名行销了许多商品。这些产品包含了：
许多开发商付费给特朗普去行销他们的产物，以使其产物可在公开场合宣传。因为这个原因，特朗普并非拥有所有全部挂着他名字的建筑物，举例来说有：